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La Porfina
Porfirina
C 20 H 14 N 4
Porfirina
C 20 H 14 N 4
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La porfina es el compuesto parental de un grupo de compuestos llamados porfirinas . La fórmula química de la porfina es C 20 H 14 N 4 . La porfina es un compuesto orgánico aromático y heterocíclico , ya que su estructura química consiste esencialmente de cuatro anillos de pirrol unidos por cuatro grupos Metino (= C H -) para formar un gran anillo macrociclo . Las porfirinas tienen sustituyentes unidos a este anillo básico.
La porfina es un sólido.
La IUPAC advierte que a menudo la porfirina (el esqueleto básico) se designa porfina en muchos índices de resúmenes químicos.
Su masa Molar es: 310.35196 g/mol
Grupo Metino
Características estructurales de la porfina
Alrededor del perímetro del anillo de macrociclo, hay una cadena cíclica de átomos de carbono con hibridación sp2 , todos los cuales son parte de un sistema de dobles enlaces conjugados , que da a la molécula su carácter aromático. A continuación se muestran las estructuras resonantes de la porfirina.
Complejo con centro metálico
Si los dos nitrogenos ceden su hidrógeno, los cuatro átomos de nitrógeno centrales pueden actuar como ligaduras para unirse a iones metálicos situados en el centro de la molécula. Este suele ser el caso de los compuestos biológicos porfirínicos , especialmente los que llevan hierro en el centro (como en el grupo hemo ). Cuando hay un átomo metálico central unido a nitrógenos a continuación, los compuestos llamados porfina libres o porfirinas libres .
Los compuestos similares a la porfina son el compuesto parental de los sistemas cíclicos similares a otros átomos de metal en el centro, tales como clorina , que tiene magnesio (como en la clorofila ); bacterioclorina (en bacterioclorofilas ), y Corrina , que tiene cobalto (como en cobalamina o vitamina B12 ).
Las interacciones con otras moléculas pueden causar que la porfirina sea metalizada o desmetalizada. En este último caso, se convierte en agente que cataliza la síntesis en forma tóxica de oxígeno. De esta forma las porfirinas se excitan cuando incide sobre su superficie radiación electromagnética de ciertas longitudes de onda, haciendo que sus electrones salten de un nivel energético a otro con mayor energía, trasmitiendo su energía a otras moléculas con enlaces apropiados para la producción de oxígeno monoatómico, y radicales libres; es decir que las porfirinas no metálicas no son agentes sino mediadoras de la destrucción: catalizan la síntesis de formas tóxicas de oxígeno.
Porfirinas sintéticas
Con el fin de generar mayor potencia en la porfirinas para que estas penetraran más profundamente en la célula, se crearon las porfirinas sintéticas, que también hacen alusión a una mezcla de solutos pero para el caso son un poco más estrictas en cuanto a la elección de la porfirina ya que no todas actúan igual.
El grupo hemo
(del griego αἷμα "sangre") es un grupo prostético que forma parte de diversas proteinas, entre las que destaca la hemoglobina, presente en los eritrocitos de la sangre, donde su función principal es la de almacenar y transportar oxígeno molecular de los pulmones hacia los tejidos y dióxido de carbono desde los tejidos periféricos hacia los pulmones. Los grupos hemo son los responsables del color rojo de la sangre.
Estructura química del grupo hemo
El grupo hemo contiene hierro y un anillo de porfirina; el que corresponde a un tetrapirrol cíclico, este macrociclo está compuesto por 4 anillos de pirrol unidos por enlaces meteno o metileno (=CH-), en el centro de este anillo se encuentra el átomo de hierro. El grupo hemo es liberado en la lisis eritrocitaria, obteniendose de esta forma bilirrubina no conjugada o indirecta.
El grupo hemo está formado por el ligando cuadridentado de protoporfirina IX y un átomo hierro ferroso. El grupo hemo es una estructura plana. Tiene propiedades apolares, aunque también tiene cargas negativas, por lo que tiene también un extremo polar. Es por tanto insoluble en agua, por lo que evita el contacto con la misma. Por ello el grupo hemo se localiza entre las estructuras terciarias de las cadenas polipeptídicas y se sitúa en un bolsillo hidrofóbico. La parte polar queda hacia el exterior. Se forman unas ochenta uniones hidrofóbicas entre el grupo hemo y la estructura terciaria de las cadenas polipeptídicas. Son esos enlaces los que mantienen el grupo hemo en su sitio.
En la parte central del grupo hemo se encuentra el átomo de hierro, metal de transición que puede formar hasta seis enlaces. Forma cuatro enlaces con el anillo de porfirina; el quinto es un enlace coordinado con el nitrógeno de una histidina, siendo este enlace perpendicular hacia arriba, y otro enlace con el oxígeno, siendo éste perpendicular hacia abajo. Este último enlace tiene que ser débil, ya que la hemoglobina es un transportador de oxígeno que tiene que captar y liberar el oxígeno fácilmente.
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La porfina es un sólido.
La IUPAC advierte que a menudo la porfirina (el esqueleto básico) se designa porfina en muchos índices de resúmenes químicos.
Su masa Molar es: 310.35196 g/mol
Grupo Metino
- El grupo metino o metilidino es un grupo funcional trivalente, CH, derivado formalmente del metano. Consiste en un átomo de carbono enlazado con dos enlaces simples y un enlace doble, uno de ellos unido a un hidrógeno.
- En ocasiones, y de manera informal, se utiliza el término metino para designar a un carbono con cuatro enlaces simples con uno de ellos ocupado por un hidrógeno.
Características estructurales de la porfina
Alrededor del perímetro del anillo de macrociclo, hay una cadena cíclica de átomos de carbono con hibridación sp2 , todos los cuales son parte de un sistema de dobles enlaces conjugados , que da a la molécula su carácter aromático. A continuación se muestran las estructuras resonantes de la porfirina.
Complejo con centro metálico
Si los dos nitrogenos ceden su hidrógeno, los cuatro átomos de nitrógeno centrales pueden actuar como ligaduras para unirse a iones metálicos situados en el centro de la molécula. Este suele ser el caso de los compuestos biológicos porfirínicos , especialmente los que llevan hierro en el centro (como en el grupo hemo ). Cuando hay un átomo metálico central unido a nitrógenos a continuación, los compuestos llamados porfina libres o porfirinas libres .
- Una porfirina con un atomo de hierro del tipo de la mioglobina, hemoglobina o ciertos tipos de Citocromos se llama hemo
Los compuestos similares a la porfina son el compuesto parental de los sistemas cíclicos similares a otros átomos de metal en el centro, tales como clorina , que tiene magnesio (como en la clorofila ); bacterioclorina (en bacterioclorofilas ), y Corrina , que tiene cobalto (como en cobalamina o vitamina B12 ).
Las interacciones con otras moléculas pueden causar que la porfirina sea metalizada o desmetalizada. En este último caso, se convierte en agente que cataliza la síntesis en forma tóxica de oxígeno. De esta forma las porfirinas se excitan cuando incide sobre su superficie radiación electromagnética de ciertas longitudes de onda, haciendo que sus electrones salten de un nivel energético a otro con mayor energía, trasmitiendo su energía a otras moléculas con enlaces apropiados para la producción de oxígeno monoatómico, y radicales libres; es decir que las porfirinas no metálicas no son agentes sino mediadoras de la destrucción: catalizan la síntesis de formas tóxicas de oxígeno.
Porfirinas sintéticas
Con el fin de generar mayor potencia en la porfirinas para que estas penetraran más profundamente en la célula, se crearon las porfirinas sintéticas, que también hacen alusión a una mezcla de solutos pero para el caso son un poco más estrictas en cuanto a la elección de la porfirina ya que no todas actúan igual.
- El primer resultado optimó fue la verteporfirina la cual presentó por primera vez la eficacia y potencia requerida, esta fue utilizada para combatir la ceguera, una función más que destruir tumores. Respecto al problema de penetración total en la célula maligna se trata en la actualidad con la fotoangioplastia ya que se inyecta la porfirina, se espera a que se acumule y posteriormente se incide luz de una fuente minúscula. A la porfina se le agrega un polímero (polilisina de cadena repetitiva), el polímetro abre la capa lipidia de la pared de la bacteria permitiéndole a la porfina entrar en la célula, estando en el interior puede activarse para eliminar dicha célula.
- La porfirina borada - deuteroporphyrin IX o BOPP, contiene 40 átomos de B/molécula. El BOPP fue utilizado en diversos estudios con animales, para el tratamiento del cáncer indiferenciado de tiroides, donde demostró tener una captación selectiva y una larga persistencia en gliomas. Las porfirinas existen en la naturaleza haciendo parte de la clorofila, el hemo y la vitamina B12, cada uno con un tetrapirrol que en su interior contiene un metal diferente.
El grupo hemo
(del griego αἷμα "sangre") es un grupo prostético que forma parte de diversas proteinas, entre las que destaca la hemoglobina, presente en los eritrocitos de la sangre, donde su función principal es la de almacenar y transportar oxígeno molecular de los pulmones hacia los tejidos y dióxido de carbono desde los tejidos periféricos hacia los pulmones. Los grupos hemo son los responsables del color rojo de la sangre.
Estructura química del grupo hemo
El grupo hemo contiene hierro y un anillo de porfirina; el que corresponde a un tetrapirrol cíclico, este macrociclo está compuesto por 4 anillos de pirrol unidos por enlaces meteno o metileno (=CH-), en el centro de este anillo se encuentra el átomo de hierro. El grupo hemo es liberado en la lisis eritrocitaria, obteniendose de esta forma bilirrubina no conjugada o indirecta.
El grupo hemo está formado por el ligando cuadridentado de protoporfirina IX y un átomo hierro ferroso. El grupo hemo es una estructura plana. Tiene propiedades apolares, aunque también tiene cargas negativas, por lo que tiene también un extremo polar. Es por tanto insoluble en agua, por lo que evita el contacto con la misma. Por ello el grupo hemo se localiza entre las estructuras terciarias de las cadenas polipeptídicas y se sitúa en un bolsillo hidrofóbico. La parte polar queda hacia el exterior. Se forman unas ochenta uniones hidrofóbicas entre el grupo hemo y la estructura terciaria de las cadenas polipeptídicas. Son esos enlaces los que mantienen el grupo hemo en su sitio.
En la parte central del grupo hemo se encuentra el átomo de hierro, metal de transición que puede formar hasta seis enlaces. Forma cuatro enlaces con el anillo de porfirina; el quinto es un enlace coordinado con el nitrógeno de una histidina, siendo este enlace perpendicular hacia arriba, y otro enlace con el oxígeno, siendo éste perpendicular hacia abajo. Este último enlace tiene que ser débil, ya que la hemoglobina es un transportador de oxígeno que tiene que captar y liberar el oxígeno fácilmente.
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Bibliografia:
Enciclopedia Microsoft® Encarta® 2009
Nueva Enciclopedia Tematica Grolier 2012
https://www.ecured.cu
www.wikipedia.org
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